Sin dall’epoca preistorica molte cavità naturali, tra Lentini e Carlentini, furono ampliate e utilizzate come abitazioni o luoghi di culto, tra cui la Chiesa Rupestre del Crocifisso.
Sita dove sorgeva la città greca di Leontìnoi, è posta alle pendici settentrionali del Colle Metapiccola e si affaccia sulla Cava Ruccia, guardando l’Etna. L’abitato greco fu sostituito da una città medievale, a cui risale il castello federiciano (Castrum Vetus). Sebbene oggi appaia inserita in un ambiente rurale, la Grotta ne costituiva il fulcro religioso.
Al 1693 si data la costruzione del cenobio, posto al di sopra del complesso rupestre, oggi ridotto a rudere; a tale data si fa risalire il definitivo abbandono della città medievale, a seguito di un disastroso terremoto.
Modellata e scavata artificialmente, la Chiesa ha subito varie trasformazioni nel tempo. Dal portale datato 1764 si accede all’ambiente originario di forma quadrangolare (m7x7), l’Oratorium Populi, decorato da più strati di affresco spesso sovrapposti, datati tra XII e XVII secolo. Una piccola abside con arco a ogiva, tipicamente rivolta a est, contiene l’altare.
Un secondo ambiente più ampio fu scavato e collegato al primo tra XVI e XVII secolo, al fine di ingrandire lo spazio per il culto.
A sud dell’Oratorium Populi si sviluppano un putridarium – cioè una cappella funeraria - sotterraneo e, scavati nella parete di fondo, i relativi ossari. Addentrandosi nella grotta si trovano altri due vani: uno, molto ampio, ha un secondo ipogeo, forse un ossario; l’altro è decorato e di piccole dimensioni.
L’ampliamento del complesso ha comportato la parziale distruzione degli affreschi. L’aspetto architettonico attuale è, quindi, il risultato di secoli di rifacimenti e ampliamenti, dettati dalla necessità di adattare gli spazi alle esigenze del tempo.